Godinama se priča između veze od Dijane i Jelene Đoković koje su definitivno najznačajnije žene u životu od Novaka. Tako su bile i neke glasine kako one nisu mogle uopšte komunicirati i da je izmeu njih dolazilo do nesuglasica.
Ipak, čitava istina je razotkrivena sa jednom fotografijom gdje su sva ta nagađanja postala bez osnove. Da su oni prava složna porodica se moglo vidjeti na US Openu gdje su one zajedno bodrile Novaka.
Mediji su govorili kako je Jelena imala problema prema Dijani radi njene izjave, a da je više vremena Novak provodio putujući nego u vlastitom domu i da je Novak u jednom trenutku bio u vezi sa odbojkašicom iz Kraljeva, a da je poslije upoznao Jelenu i da su tada oboje imali 18 godina, te da ona nije vjerovala da će se vjenčati. Mediji su govorili da je Jeleni ta izjava jako smetala i da je to bio razlog zbog čega ne komuniciraju.