Tokom svoje 12-godišnje veze Jelena i Ivan suočavali su se s brojnim preprekama koje su njihovu upornost i predanost stavljale na kušnju. Jedan od većih izazova na koji su naišli bio je izbor da prodaju stan i investiraju u kuću na Voždovcu. Ova odluka ne samo da je zahtijevala značajna financijska sredstva, već je zahtijevala i više od novčanih ulaganja.
Šuškalo se da je brak pjevačice i glumca bio na rubu propasti zbog nužnih prilagodbi koje zahtijeva život u blagostanju. Jelena, navodno suočena s financijskim pritiscima, počela je nastupati kao pjevačica ne samo vikendom nego i radnim danom. U međuvremenu, Ivan je donio odluku o preuzimanju obaveza u Rusiji kako bi osigurao stabilnu zaradu, a već duže vrijeme marljivo snima kako tamo, tako i kod nas.
Uprkos onome što mnogi ljudi vjeruju, poteškoće u održavanju odnosa između dvije osobe koje žive na različitim mjestima i rezultirajući izostanak s značajnih događaja kao što su rođendani, porodična okupljanja i praznici, pokazali su se privremenim problemom koji se može riješiti bez napora kada je ovaj par u pitanju.