Jelena Tomašević i Ivan Bosiljčić, poznati su po izuzetnoj kompatibilnosti. Na početku, nakon godinu dana njihove veze odlučili su privremeno pauzirati svoju vezu, a za to vrijeme Ivan se spetljao sa zanosnom balerinom Lidijom.
U razdoblju od nekoliko mjeseci Ivan i Lidia vodili su tajnu ljubavnu vezu koja je naglo prekinuta. Nakon toga, Ivan je obnovio vezu s Jelenom, što je naposljetku rezultiralo njihovom zajednicom 2011. Vrhunac njihove privrženosti učvrstio se dolaskom njihove kćeri Nine, što je poslužilo kao duboki dokaz njihove jake predanosti.
Prije više od deset godina dogodio se događaj vrijedan pažnje koji je uključivao Ivana i mene. Naša je veza naposljetku prekinuta, što je izazvalo veliku medijsku pozornost. Svatko je imao svoje tumačenje, svoju jedinstvenu perspektivu o tome je li to opravdano ili ne, kako je ispričala Tomašević.
Zajednica između poznate pjevačice Jelene Tomašević i glumca Ivana Bosiljčića nastala skromno krajem augusta 2011. Cijenjeni par svečano je stao na “ludi kamen” u obredu održanom u Crkvi sv. Trojice u Gornjem Milanovcu.