Miloš Teodosić je prije vjenčanja imao buran ljubavni život, a on je i često bio viđen u društvu od nekih najzgodnijih žena sa domaće scene. Miloš je bio u vezi od četiri godine sa Majom Ognjenović, a oni su se zaručili čak poslije dvije godine veze.
Svi su tako nestrpljivo očekivali njihovo vjenčanje, a pored svih izazova udaljenosti i odgovornosti, oni su osnovali svoj dom u Atini gdje su oboje postali dio Olympiakosa ali su se njihovi profesionalni putevi razišli kada se Miloš preselio u Moskvu, a Maja u Berlin.
2013. godine su oni raskinuli vezu i sve to su pripisivali izazovima koje su njima nosile sportske obaveze, ali je uvriježeno mišljenje da se odbojkašica teškommukom maknula od prevare košarkaša.
Pojedini mediji su tvrdili kko su njihove nesuglasice došle od manekenke Jelene Kuveljić, a njena veze sa Milošem je bila kratkog roka, pa su i gradom kružile priče kako je Jelena također umalo izazvala raspad braka od Vladimira Stojkovića i Bojane Rajić, pored toga što su uspjeli da prebrodde taj teški period.
