U početku nepoznat, Milan Milošević proslavio se kao sudionik realityja u prvoj sezoni Zadruge. Zarobivši srca masa, brzo se prebacio u ulogu voditelja sljedeće sezone reality showa.
Poznato je da je raskinuo ugovor s Pinkom, da bi se kasnije s njima pomirio. Međutim, detalji oko ovog događaja ostaju misterij. Nedavno je gostovao u vrlo popularnom Ami dji showu, emisiji koju na Pinku vodi Ognjen Amidžić. Amidzić je poznat po svojoj sposobnosti da gostima postavi intrigantna i izazovna pitanja.
Milan mu je na jezgrovit i direktan način postavio pitanje: da mora, koga bi ostavio na televiziji Pink? Nakon dobrog razmišljanja usputno je spomenuo da bi se odlučio za ostavku kolegici i voditeljici Maši Mihailović. Izrazio je svoju naklonost prema njoj, priznajući njezinu mladolikost, ali je naglasio da će ona biti ta, ako bude prisiljena donijeti odluku. Važno je napomenuti da on ne gaji nikakve osobne pritužbe protiv nje; nego jednostavno ima jaču vezu i dužu povijest s ostalim članovima tima.
